階段駆け上がる兄を陰から支えた名補佐役
豊臣秀長は、豊臣秀吉の唯一の肉親にして、功労最大の筆頭重臣である。現在、日本経済が不況に陥る中、少なくなった補佐役型・調停役型の人材である秀長に注目が集まっている。
彼は、秀吉と同じく、尾張の農民の家に生まれた。秀吉の異父弟であるとも、同じ父とも言われるが、一般には異父弟とされている。
秀長が秀吉の家臣として最初に活躍するのは、有名な墨俣城攻防の頃である。初陣はその直前の美濃鵜沼城攻めだが、歴史的に重要な戦いで活躍したのは、この墨俣城の時であろう。彼は兄と共に奮戦し、墨俣城を守ると共に、内応工作で忙しい兄に代わって、攻撃された後、城を守っていた。
稲葉山城攻めでは、軍談ものでは、秀吉が裏手に回り、秀長が正面から攻撃し、稲葉山城を落としたと言われているが、これは逸話であるといわれている。
秀長には戦争よりも重要な任務があった。それは、家内の調停である。どの組織でも同じことだが、組織内の人間を全員満足させることは大変難しい。利害関係で結びついているなら尚更のことである。本来なら秀吉が担いそうな役目だが、秀吉は織田信長の側に仕えていたため、秀長がその役割を担うことになっていた。しかも、働く領域が広くなるほど、いろいろな地域の人間が入ってくるため、対立も大きくなり、その役割は不可欠なものになっていた。秀長がこの役割を担ってから、彼はずっと家中の対立を表面化させることはなかった。この役割は彼がなくなるまでずっとついて回った。
その後、秀吉は羽柴を名乗るようになり、秀長もこの時羽柴秀長（当初は長秀であったが）になった。織田家が上洛する時には秀吉は先鋒を勤め、戦功をたてた。秀長も従軍していたと思われる。
上洛後、秀吉は京都奉行に任命される。将軍や公家・商人などとの折衝に忙しい秀吉を陰から支えていたのも秀長であったことだろう。しばらくすると、将軍・足利義昭と信長との対立が顕著になってくる。信長は義昭に協力する越前の朝倉義景を上洛させようとするが、義景は拒否。これを口実に織田軍は越前に攻め入るが、朝倉軍を追い詰めかけたところで、信長の義弟・浅井長政が信長を裏切り、退路を断った。この裏切りの裏には、浅井家が朝倉家に恩があったとか、浅井と織田の共存は無理だったとかいう事情があった。絶体絶命に危機に陥った織田軍であったが、この危機を脱出させるために羽柴家は奮闘した。秀吉は殿軍を引き受け、味方の軍を逃す役割を担う。その中でも秀長は敵の最前線に立った。秀吉・秀長のコンビは見事な活躍で、追撃を振り切って見事生還した。2ヵ月後、体勢を立て直した織田軍は、姉川の戦いで浅井・朝倉連合軍に勝利する。
この後、織田家は浅井・朝倉連合軍に悩まされることになる。さらに武田信玄・北条氏政・石山本願寺なども織田包囲網に加わり、織田家は最大の危機を迎える。羽柴家も、東奔西走の日々を過ごすことになる。
転機を迎えたのは1573年。包囲網の中で最大の戦力を持っていた武田信玄が上洛の途中で病死したため、甲斐に撤退。信長はこの隙に足利義昭を降し、浅井・朝倉家を滅亡させる。その後、上杉謙信・武田勝頼らが侵攻してくるが、謙信は信玄同様、手取川の戦いで柴田勝家を破るも、途中で病死。勝頼も当初は徳川家を圧迫するなど、優勢に戦略を進めていたが、長篠の戦いで敗れてからは防戦一方になってしまう。
手取川の戦いで、秀吉は戦闘直前に勝家と口論し、戦線を離脱する。信長の命令もないのに戦線離脱することは軍規違反であり、下手をすれば命もなくなる恐れがあった。秀吉は釈明するため主だった家臣を引き連れ信長の許を訪れる。秀吉が釈明する間、家臣たちは控えの間にいたのだが、多くのものが緊張する中、秀長と竹中半兵衛だけは落ち着いていたという。結局、秀吉は許され、播磨方面への赴任を命ぜられる。
播磨では、秀長は但馬方面の責任者となる。このような規模での責任者になるのは初めてのことであったが、すぐに但馬城などを落とし、この方面を平定する。さらに播磨最大の豪族・三木城の別所長治を包囲し、1年余の後、陥落させ、播磨平定を締めくくった。
備中攻めにも参陣し、秀吉と同時に本能寺の変を知る。明智光秀との戦い・山崎の戦いでは6000の兵を率いて大活躍する。
さらに、織田家の扱いに関して対立した柴田勝家と賤ヶ嶽の戦いで衝突するが、この時、秀長は秀吉がいない時の賤ヶ嶽戦線の大将となる。秀吉不在の隙をついて柴田方が攻撃してきたが、秀長はよく守り、秀吉が帰還するまで耐え抜き、この羽柴方に勝利をもたらした。
小牧・長久手の戦いでは尾張に出陣する。秀吉が徳川家康と和睦した後は、紀伊雑賀に出陣し、平定する。
1585年、羽柴秀吉は豊臣秀吉と改名（正しくは豊臣姓を新たに創設した）。それに伴って秀長も豊臣秀長となる。同年、四国出兵。四国の覇者・長曽我部元親を降伏させ、四国を豊臣家の勢力下におく。この功績により、紀伊・大和に100万石を領することになる。
87年には、秀吉と共に九州攻めを行い、島津家随一の名将・島津家久を破り、島津領に侵攻。島津家当主・島津義久を降伏させている。同年、大納言に昇進し、以後大和大納言と称される。
九州攻めのとき、島津家に押されていた豊後の大名・大友宗麟が豊臣家を頼っているが、その時秀長は「公のことは秀長に、私的なことは千利休に相談されたし」と言っている。これほどまでに、豊臣家における秀長の地位は高いものであった。
九州平定の直後、秀長は病に侵される。そのため90年の小田原平定には従軍できなかった。その翌年、秀吉の天下統一を見届けて死去。享年52。
秀長は、常に羽柴家・豊臣家のNo.2として動いた。そのため、彼自身の功績は秀吉の陰に隠れてあまり語られない傾向にある。しかしながら、数々の戦功（とりわけ四国平定・九州攻めでは名将相手に戦略を圧倒的優位に進めている）や統治の難しい大和・紀伊をよく治めていること、「公のことは秀長に」という秀長の立場から、彼の器量が伺える。
秀長の死後、秀吉は急変してしまう。養子の秀次をあっさりと自殺させてしまったり、家臣の諌めも聞かず朝鮮出兵をしたりして豊臣政権を弱体化させてしまった。このことは豊臣政権にとっていかに秀長が重要な人物であったか、組織においてどれほど有能な補佐役・調停役が必要かを示しているといえるだろう。
歴史に「もしも」はないが、彼があと10年生きていたら、歴史がどうなっていたのか興味の湧くところである。